„Interior Live Oak“ schöpft aus Cass‘ Schaffen aus zwei Jahrzehnten Experimentierfreude und setzt einen klaren und klaren Akzent. Seine Haltung ist durchweg hoffnungsvoll, was für jemanden, der oft über die extremeren Aspekte des modernen Lebens singt, seltsam klingen mag. „Interior Live Oak“ hingegen spiegelt die Entschlossenheit eines Menschen wider, der diese Extreme selbst erlebt hat.
Benannt nach einer in Nordkalifornien heimischen Baumart, integriert McCombs auf dem Album die sparsameren Songstrukturen seines ursprünglichen Materials mit Hilfe einiger seiner frühesten musikalischen Weggefährten, darunter Jason Quever (Papercuts) und Chris Cohen. McCombs nahm einen Großteil des neuen Materials in der Bay Area auf, unweit der Orte, an denen sie ihre musikalischen Wurzeln geschlagen hatten (wie auf der letztjährigen Archivveröffentlichung „Seed Cake On Leap Year“ dokumentiert). Weitere Aufnahmen in New York City brachten Beiträge von anderen langjährigen Kollaborateuren wie Matt Sweeney und Mike Bones mit sich.